Short com bota

Na minha opinião isso mudou, pois as botas atualmente têm muitas versões e possibilidades que a fizeram deixar de ser o calçado exclusivo do alto inverno.
A ankle boot veio com tudo, assim como botas mais descoladas como as chamadas summer boots (abertas na frente), que podem frequentar outras situações.

O uso de shorts com bota é uma produção muito comum atualmente, especialmente na meia estação. Não é recomendável em dias muito quentes, em que a bota fica deslocada, e também não é pertinente aos dias muito frios.
A ideia é criar um look descolado, com as algumas dicas. Primeiro, evite o uso dos shorts com a parte de cima muito fresca. O ideal é que a produção venha acompanhada de jaqueta ou blazer, para compor melhor com a bota. Isso gera, inclusive, mais versatilidade aos shorts e o mesmo vale para as peças de alfaiataria.
Veja abaixo ótimas produções das famosas:

No caso dos vestidos, evite a combinação das botas com peças muito curtas e decotadas, que ficam melhores com sandálias.

As botas ficam ótimas quando o vestido tem manga longa e curta. Veja abaixo:

Algumas famosas usam, mas não me agrada a combinação de shorts sem meia com botas de cano muito alto, especialmente as over boots. Nesse caso, acho que elas ficam “over” na definição literal da palavra e devem ficar restritas aos looks com meia calça, vestidos manga longa ou até mesmo usadas por cima de calça skinny ou legging.